Занятия каллиграфией, которые Стив Джобс посещал в колледже, научили его внимательно относиться к шрифтам, пропорциональному разделению пробелов и высоте строки. «И когда мы работали над первым Macintosh, мне все это очень пригодилось», — вспоминал Джобс. Поскольку отображение на компьютере было растровым, можно было придумать неограниченное количество шрифтов — от изящных до смешных — и попиксельно передать их на экране.
Для работы над шрифтами пригласили Сьюзен Каре. Шрифты назвали в честь остановок старой ветки пригородного поезда до Филадельфии: Овербрук, Мерион, Ардмор, Роузмонт. Джобс тоже включился в процесс. Как-то вечером он задумался над названиями шрифтов. «Об этих городишках никто слыхом не слыхал, — заметил Стив, — если уж называть, то в честь всемирно известных городов!» Вот так, по словам Каре, появились шрифты Chicago, New York, London, SanFrancisco и Venice.
Не меньшее внимание Джобс уделял и заголовкам окна. Он заставлял Аткинсона и Каре переделывать их снова и снова, мучительно пытаясь найти верное решение. Заголовки на Lisa Стиву не нравились — слишком темные и грубые; ему хотелось, чтобы на Mac заголовки были более плавными, с тонкими полосками. «Мы перебрали, наверно, вариантов двадцать, пока наконец не получили то, что хотел Стив», — вспоминает Билл Аткинсон.
В какой-то момент Каре и Аткинсон пожаловались, что он заставляет их тратить чересчур много времени на никому не нужные мелочи, в то время как у них есть задания поважнее. Джобс рассердился. «Люди на это будут смотреть каждый день! — кричал он. — Это не мелочи, это работа, и ее надо делать хорошо!»